No dealbar da década de 1990 já não havia a famosa Noite do Rali, abolida por razões de segurança mas os madeirenses aumentaram de número naquelas que eram ainda chamadas estradas florestais. Com a Madeira já muito transformada pela chegada dos fundos europeus, as estradas e provas especiais surgiam muito melhoradas e até tinha desaparecido o empedrado que durante anos fez a delícia dos espetadores e atormentou concorrentes e fornecedores de pneus.

Tal como em muitas edições anteriores, os anos 1990 foram, no Rali Vinho Madeira, palco do domínio quase perfeito de pilotos italianos. Fabrizio Tabaton ganhou a prova em 1990 e 1991 com os Lancia da sua HF Grifone e Andrea Aghini, primeiro com o “Deltona” e depois com carros da Toyota foi o primeiro em 1992, 1994 e 1998. Numa das vezes, no triunfo intercalar e com um Celica GT Four, o piloto conseguiu a notável proeza de ganhar todas as provas  especiais duma mesma edição. Um recorde que perdura e, face à atual competitividade, deverá ser difícil de bater.

Outro italiano a dar cartas entre nós foi Piero Liatti com vários modelos da Subaru Italia. As suas prestações em vários ralis internacionais como o da Madeira, onde ganhou em 1995 com um Impreza, permitiram-lhe a entrada na equipa oficial da marca. Posteriormente, fez algumas “perninhas” entre nós e venceu em 1997. No último ano da década e também com um Subaru Impreza WRC foi a vez do belga Bruno Thiry, que tornou-se um dos habituais nas listas de inscritos, ser primeiro.

No entanto, um dos factos mais marcantes destes anos foi o regresso dos pilotos portugueses ao livro de ouro da prova. Depois de várias fortes apostas, Fernandes Peres conseguiu bater toda a concorrência nacional e estrangeira ao impor o Ford Escort Cosworth azul e amarelo. Sentado a seu lado estava o madeirense Ricardo Caldeira e este triunfo foi ainda motivo de maior júbilo para toda uma população. Também com um carro da marca da oval, mas três anos antes de Peres, Patrick Snijers obteve o seu último sucesso na ilha.