O itinerário do Rali Vinho da Madeira de 2019 surge com algumas alterações ao figurino adotado nas últimas edições da prova. Apesar de ser mantido o número de provas especiais, registam-se algumas modificações no percurso, bem como a reintrodução de outras classificativas.

Logo na manhã de sexta-feira, 2 de agosto, as duas passagens por Campo de Golfe surgem mais extensas do que eram no passado. Este troço cronometrado volta a ter início nas imediações do Campo de Golfe mas, após a descida para a Fonte de Santo António, passa agora a subir o Lombo das Faias, seguir até à Portela e depois descer rumo à Referta, já bem próximo do Porto da Cruz. A tarde de sexta-feira também surge modificada. Agora a caravana disputa Serra d’Água, o inverso de Rosário, e segue para a Boaventura, localidade reintroduzida no programa com a bonita classificativa que leva os concorrentes daí até São Jorge, antes da disputa de Santana.

Já no sábado, 3 de agosto, e logo a abrir o dia de competição, Câmara de Lobos é feita no sentido inverso ao que vinha sendo utilizado nas últimas edições. Se Ponta do Sol e Rosário surgem iguais ao passado, Ponta do Pargo é agora mais curta. Nesta prova especial cumprida no extremo este da ilha, agora volta a ter início na localidade que a nomeia mas o percurso competitivo termina antes das Achadas da Cruz e não nas imediações da Santa do Porto Moniz.