Existem três pilotos a terem conseguido vencer o Rali Vinho da Madeira em quatro ocasiões. Américo Nunes foi o primeiro concorrente a conseguir tal proeza com os triunfos de 1968, 1969, 1970 e 1977. Já numa era bem mais moderna foram dois os pilotos a conseguirem tal façanha. Giandomenico Basso foi o primeiro classificado em 2006, 2007, 2009 e 2013 enquanto Bruno Magalhães saiu vitorioso em 2011, 2012, 2014 e 2015. Estes dois últimos pilotos estarão à partida da 60ª edição da prova e, em caso de vitória, poderão tornar-se o novo “rei” da competição.