A primeira edição do Rally Madeira Legend cativou de forma impressionante uma população apaixonada por viaturas de competição e visitantes que não conseguiram ficar indiferentes às emoções trazidas pela presença de pilotos com carros que, pelas suas formas e ruídos, trouxeram de volta o automobilismo de outros tempos.

Desportivamente, a organização do Club Sports Madeira foi bastante animada e, após algumas trocas de liderança, a vitória pertenceu a Miguel Andrade/Bruno Gouveia em Renault 5 GT Turbo por escassos 1,7 segundos sobre Rui Conceição/Roberto Fernandes, tripulando um Ford Escort RS Cosworth. O posto mais baixo do pódio foi ocupado por João Martins/Sílvio Malho que, com um Ford Escort Mk I, foram um dos principais animadores do rali.

Muito popular foi também o Legend Show em que se destacou o antigo bicampeão mundial Massimo Biasion e um Lancia Delta S4 decorado com as mesmas cores com que Fabrizio Tabaton venceu o Rali Vinho da Madeira de 1986. O numeroso público entusiasta também vibrou com os Audi Sport Quattro S1 de Stewart Bowes e Joachim Luttcken ou viaturas com passado histórico como o Opel Ascona 400 ex-Henri Toivonen de Wolf Dieter-Ilhe ou o Lancia Delta Integrale 16V utilizado em 1993 por Carlos Sainz de Achim Loth.

O Rally Madeira Legend terminou com uma prova espetáculo na Avenida Sá Carneiro, uma das principais artérias da baixa funchalense que se revelou escassa para receber o grande número de espetadores a fazer questão de presenciar uma exibição que relembrou sessões semelhantes em edições do Rali Vinho da Madeira do último quartel do século passado.