A 60ª edição do Rali Vinho da Madeira contará coma presença de seis anteriores vencedores da prova. À partida da organização do Club Sports Madeira deverão comparecer Alexandre Camacho, vencedor em 2017 e 2018, José Pedro Fontes, primeiro classificado em 2016, Bruno Magalhães, vitorioso em 2011, 2012, 2014 e 2015, Giandomenico Basso, vencedor em 2006, 2007, 2009 e 2013, Vítor Sá, o melhor em 2004, e ainda Adruzilo Lopes, primeiro classificado em 2001.