As duras e exigentes estradas da ilha nas primeiras edições do Rali Vinho Madeira colocavam aos concorrentes inúmeras dificuldades para que conseguissem cumprir velocidades médias “impossíveis” numa altura em que este tipo de provas eram de regularidade e decidiam-se pelo mínimo de penalização. Já em tempo mais recente, um asfalto muito técnico não diminuiu o nível de dificuldade de sucesso num evento que exige também um perfeito conhecimento de um terreno que exige trajetórias perfeitas. Como tal, convencionou-se que muito dificilmente um piloto estrangeiro venceria na sua primeira participação na prova.

No entanto, foram já nove os pilotos estrangeiros que venceram na sua estreia na ilha. Tal feito foi conseguido pelo francês Jean-Pierre Nicolas, em 1967 com um Renault R8 Gordini, pelo finlandês Ari Vatanen, em Ford Escort RS em 1978, pelo italiano Toni Fassina, com o potente Lancia Stratos em 1979, pelo luxemburguês Ali Kridel, no ano de 1981 num Ford Escort RS, pelo italiano Massimo Biasion, em 1983 com Lancia Rally 037, pelo finlandês Henri Toivonen, no ano seguinte tripulando um Porsche 911 SC, pelo espanhol Salvador Serviá, em 1985 e em Lancia Rally 037, pelo italiano Fabrizio Tabaton, em 1986 com o muito eficaz Lancia Delta S4, e novamente em 1992 pelo também italiano Andrea Aghini, aos comandos de um Lancia Delta Integrale 16V. Em 2021 estreiam-se no Rali Vinho da Madeira os espanhóis Jan Solans, ao volante de um Citroën C3 Rally2, e Francisco Santana Castro num menos recente Opel Corsa B Kit-Car.