Ausente do programa de 2020 devido às limitações impostas pela pandemia, o Shakedown volta em 2021 ao Rali Vinho da Madeira. O Shakedown é utilizado pelos concorrentes para verificarem os acertos das suas viaturas assim como para proceder aos últimos ajustes e melhorias ao desempenho dos carros de competição. Este ano volta à Estrada dos Cardais e ER 224 na quinta-feira, 5 de agosto, entre as 11:00 e as 13:30.

Antes, contudo, terá lugar o Qualifying, no mesmo local e entre as 08:15 e 10:50. O Qualifying é reservado aos pilotos com prioridade e, após algumas passagens de reconhecimento, terá uma sessão cronometrada. Aos concorrentes mais rápidos, e pela ordem das melhores marcas estabelecidas em tal passagem, será permitida a escolha da ordem de partida para a 1ª etapa. A sequência de partida em provas como o Rali Vinho da Madeira pode ser determinante na obtenção de bons tempos em classificativa pois da mesma poderá resultar uma estrada mais ou menos suja ou ainda condições climatéricas diversas.