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A primeira edição do Rally Madeira Legend cativou de forma impressionante uma população apaixonada por viaturas de competição e visitantes que não conseguiram ficar indiferentes às emoções trazidas pela presença de pilotos com carros que, pelas suas formas e ruídos, trouxeram de volta o automobilismo de outros tempos. Desportivamente, a organização do Club Sports Madeira foi bastante animada e, após algumas trocas de liderança, a vitória pertenceu a Miguel Andrade/Bruno Gouveia em Renault 5 GT Turbo por escassos 1,7 segundos sobre Rui Conceição/Roberto Fernandes, tripulando um Ford Escort RS Cosworth. O posto mais baixo do pódio foi ocupado por João Martins/Sílvio Malho que, com um Ford Escort Mk I, foram um dos principais animadores do rali. Muito popular foi também o Legend Show em que se destacou o antigo bicampeão mundial Massimo Biasion e um Lancia Delta S4 decorado com as mesmas cores com que Fabrizio Tabaton venceu o Rali Vinho da Madeira de 1986. O numeroso público entusiasta também vibrou com os Audi Sport Quattro S1 de Stewart Bowes e Joachim Luttcken ou viaturas com passado histórico como o Opel Ascona 400 ex-Henri Toivonen de Wolf Dieter-Ilhe ou o Lancia Delta Integrale 16V utilizado em 1993 por Carlos Sainz de Achim Loth. O Rally Madeira Legend terminou com uma prova espetáculo na Avenida Sá Carneiro, uma das principais artérias da baixa funchalense que se revelou escassa para receber o grande número de espetadores a fazer questão de presenciar uma exibição que relembrou sessões semelhantes em edições do Rali Vinho da Madeira do último quartel do século passado.

Miguel Andrade , ao volante de um Renault 5 GT Turbo, venceu o Rally Madeira Legend após acesa disputa com Rui Conceição, em Ford Escort RS Cosworth. A separar os dois primeiros classificados ficaram apenas 1,7 segundos, a mesma diferença que existia após a realização da sexta prova especial do programa, na medida em que foram muitos os concorrentes a terem de percorrer o ultimo troço cronometrado em ligação devido ao acidente, sem consequências, de César Freitas com um Ford Escort Mk I. No lugar mais baixo do pódio ficou João Martins, equipado de um Ford Escort Mk I e um dos principais animadores deste rali desde o seu começo. Nos lugagres imediatos classificaram-se Cláudio Nóbrega, um dos “reis” do espetáculo com o Nissan Datsun 1200, e Eduardo Veiga, piloto de um Ford Escort Mk II. Já não contando para o resultado final do evento, o programa da prova ficará completo após a prova espetáculo a ter lugar às 19:17 horas na Avenida Sá Carneiro.    

Foram muitos os madeirenses que não perderam a ocasião de presenciar a evolução de carros de competição de outrora no Rally Madeira Legend. Inseridos no Legend Show e sem averbarem qualquer resultado em provas especiais ou desportivos, a passagem dos participantes nesta categoria tem sido bastante acarinhada por uma multidão que não é indiferente à passagem de viaturas icónicas em paisagens singulares como aquelas oferecidas pela Madeira.